WSR067-Opioid-Analgetika: Von Morphin, Oxycodon und Fentanyl bis Ziconotid und Flupirtin

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR067 Opioid-Analgetika: Von Morphin, Oxycodon und Fentanyl bis Ziconotid und Flupirtin","subtitle":"In dieser Episode sprechen Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp \u00fcber Opioid-Analgetika und andere Wirkmechanismen zur Bek\u00e4mpfung starker Schmerzen. 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In der zweiten Episode über Analgetika diskutieren Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp Schmerzmittel aus der Gruppe der Opioide, die früher auch als „starke Analgetika“ bekannt waren.

Zu Beginn der Episode erklärt Hans-Dieter die Lebertoxizität von Paracetamol und wie sie entsteht.

Überlagerung des Morphins (schwarz) mit dem Tyrosin (rot) aus den Enkephalinen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Anschließend beschreibt Hans-Dieter die wichtigsten strukturellen Elemente der Morphinstruktur und ihre räumliche Verbindung zueinander. Nach der Entdeckung der Enkephaline als endogene Opioide konnten die strukturellen Segmente identifiziert werden, die für die Wirkung entscheidend sind.

Nach der Darstellung von Morphin und seinen Derivaten wie Heroin, Codein und Oxycodon gehen Hans-Dieter und Bernd auch auf Analgetika der Morphinane und Benzomorphane ein, sowie auf vollsynthetische Vertreter wie Pethidin und Methadon. Sie diskutieren, wie diese Substanzen auch ohne die strukturelle Rigidisierung von Morphin ihre Wirkung an den Opioidrezeptoren entfalten können.

Abschließend besprechen Hans-Dieter und Bernd die Wirkungsmechanismen von Ziconotid und Flupirtin, die sich grundlegend von den klassischen Opioid-Analgetika unterscheiden.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Nebenwirkung bei Paracetamol

• • Paracetamol – Wikipedia Artikel

Struktur von Paracetamol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Chinoides Sytem

• • Chinoides System – Wikipedia Artikel
  • Chinonimine – Wikipedia Artikel
  • N-Acetyl-p-benzochinonimin – Wikipedia Artikel

N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Rearomatisierungssystem in der Leber

• • Glutathion – Wikipedia Artikel
  • Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
  • Cystein – Wikipedia Artikel
  • Glycin – Wikipedia Artikel
  • Sulfhydrylgruppe – Wikipedia Artikel

Struktur von Glutathion; Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.

Reduktion des NAPQI

• • Sulfhydrylgruppe – Wikipedia Artikel
  • Mercaptursäure – Wikipedia Artikel

Mercaptursäurederivat von Paracetamol analog zur Reaktion mit Glutathion; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Auftreten der Lebertoxizität des Paracetamol

• Hepatotoxizität – Wikipedia Artikel
• WSR005 Was ist Toxikologie? Interview mit Prof. Hengstler – link zur Episode
• WSR006 Molekülstrukturen, Paracetamol und HIV-Selbsttests – link zur Episode
• Reactive oxygen species (ROS) – Wikipedia Artikel (englisch)
• reaktive Sauerstoffspezies ( ROS ) – Wikipedia Artikel

Einleitung starke Analgetika

• • Opioid-Analgetika – Wikipedia Artikel
  • Endogene Opioide – Wikipedia Artikel
  • beta-Endorphin – Wikipedia Artikel

Dynorphine

• • Dynorphine – Wikipedia Artikel

Proopiomelanocortin

• • Hypophyse – Wikipedia Artikel
  • Adenohypophyse – Wikipedia Artikel
  • Proopiomelanocortin – Wikipedia Artikel
  • Adrenocorticotropin (ACTH) – Wikipedia Artikel
  • Melanocortin (MSH) – DocCheck Flexikon

Wirksame Oligopeptide

• • Oligopeptide – Wikipedia Artikel
  • Enkephaline – Wikipedia Artikel
  • Met- Enkephalin aus beta-Endorphin gebildet – Wikipedia Artikel
  • Leu- Enkephalin aus den Dynorphinen gebildet – Wikipedia Artikel

Struktur der Enkephaline, A Met-Enkephalin und B Leu-Enkephalin; Quelle: Edgar181, Public domain, via Wikimedia Commons

Opioid-Rezeptoren: Wirkung, Nebenwirkungen und Vorkommen

• • Opioidrezeptoren – Wikipedia Artikel
  • G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
  • Μ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
  • Κ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
  • Δ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
  • Analgesie – DocCheck Flexikon
  • Atemdepression – DocCheck Flexikon
  • Euphorie – Wikipedia Artikel
  • Antitussiv – DocCheck Flexikon
  • Obstipation – Wikipedia Artikel
  • Rückenmark – Wikipedia Artikel
  • Gehirn – Wikipedia Artikel
  • Darm – Wikipedia Artikel
  • Dysphorie – Wikipedia Artikel
  • Halluzination – Wikipedia Artikel
  • Calciumkanal – Wikipedia Artikel
  • Nozizeptor – Wikipedia Artikel
  • Präsynapse – Wikipedia Artikel
  • Substanz P – Wikipedia Artikel
  • Glutamat – Wikipedia Artikel

Morphin

• • Morphin – Wikipedia Artikel

Struktur von Morphin, gelb markiert sind die fünf Chiralitätszentren. Die grünen Buchstaben bezeichnen die Ringsysteme und die roten Ziffern die Positionen nach IUPAC; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Herkunft des Morphins

• • Schlafmohn (Papaver somniferum) – Wikipedia Artikel
  • Opium – Wikipedia Artikel
  • Alkaloide – Wikipedia Artikel
  • Isochinolin-Alkaloid – DocCheck Flexikon

Wirkung des Morphins

• • Tyrosin – Wikipedia Artikel
  • Phenol – Wikipedia Artikel

Überlagerung des Morphins (schwarz) mit dem Tyrosin (rot) aus den Enkephalinen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Heroin

• • Heroin – Wikipedia Artikel
  • Prodrug – Wikipedia Artikel

Struktur von Heroin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Weitere Möglichkeit zur Erhöhung der Lipophilie

• • Hydromorphon – Wikipedia Artikel

Struktur von Hydromorphon, die Lipoholie wurde erhöht in dem die Bindung im Ring C (rot) hydriert und die 6 Hydroxyl-Gruppe zur Carbonylgruppe (blau) oxidiert wurde. Das führt zu einer zehnfachen Wirkung im vergleich zu Morphin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Codein

• • Codein – Wikipedia Artikel
  • Ether – Wikipedia Artikel

Struktur von Codein, die 3 Hydroxylgruppe (blau) ist verethert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Vom Codein zum Oxycodon

• • Oxycodon – Wikipedia Artikel

Struktur von Oxycodon, durch Einführung einer Hydroxylgruppe an Position 14 (blau), der Carbonylgruppe an Position 6 (rot), Hydrierung der Doppelbindung in Ring C (violett) sowie den Methylether an Postion 3 (grün) erhält man etwas die doppelte Wirkung von Morphin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Buprenorphin

• • Buprenorphin – Wikipedia Artikel

Struktur von Buprenorphin, Seitenkette die den zusätzlichen Sechsring bildet (Blau). Die Seitenkette am Stickstoff mit Cyclopropylring (rot) sorgt für partiellen Agonismus am My-Rezeptor, was zu einer deutlich geringen Atemdepressiven und Euphorischen Wirkung führt, trotz einer 50x fachen analgetischen Wirkung im Vergleich zum Morphin ; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Morphin Antagonisten

• • Opioidantagonist – Wikipedia Artikel
  • Naloxon – Wikipedia Artikel

Struktur von Naloxon. Die volle Antagonistische Wirkung wird durch den Allylrest am Stickstoff (blau) und der Hydroxylgruppe in Position 14 erreicht; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Naltrexon

• • Naltrexon – Wikipedia Artikel

Struktur von Naltrexon; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Morphinvergiftung

• • Überdosierung – Wikipedia Artikel
  • Opiatintoxikation – DocCheck Flexikon

Morphinanaloga Levorphanol

• • Rudolf Grewe – Wikipedia Artikel
  • Levorphanol – Wikipedia Artikel

Stuktur von Levorphanol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Dextromethorphan

• • Dextromethorphan – Wikipedia Artikel
  • Morphinan – Wikipedia Artikel

Struktur von Dextromethorphan; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Benzomorphane

• • Benzomorphan – Wikipedia Artikel

Metazocin

• • Metazocine – Wikipedia Artikel (englisch)

Struktur von Metazocin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Phenazocin

• • Phenazocine – Wikibrief

Pentazocin

• • Pentazocin – Wikipedia Artikel

Struktur von Pentazocin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Synthetische Morphinanaloga

Analgetische Potenz – Wikipedia Artikel

Pethidin

• • Pethidin – Wikipedia Artikel

Struktur von Pethidin. A freie Form. B Wirkform die das Pethidin im aktiven Zentrum einnimmt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Definition Induced Fit

• • Induced Fit – Wikipedia Artikel

Methadon

• • Methadon – Wikipedia Artikel

Struktur von Methadon; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Weitere Pethidinanaloga

• • Tramadol – Wikipedia Artikel
  • Tilidin – Wikipedia Artikel

Fentanyle

• • Fentanyl – Wikipedia Artikel

Struktur von Fentanyl, die blaue Markierung zeigt die Amidgruppe mit dem neutralen Stickstoff, die rote Markierung zeigt den Ethylphenyl-Rest; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Fentanyl-Varianten

• • Sufentanil– Wikipedia Artikel
  • Remifentanil – Wikipedia Artikel
  • Alfentanil – Wikipedia Artikel

Überlagerung unterschiedlicher Fentanyl Derivate, Fentanyl (schwarz), Sulfentanil (grün), Alfentanil (rot), Remifentanil (blau); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Conusschnecken Toxine

• • Zauberkegel (Conus Magus) – Wikipedia Artikel
  • Conotoxine – Wikipedia Artikel
  • Kugelfische – Wikipedia Artikel
  • Tetrodotoxin – Wikipedia Artikel
  • Schwarze Mamba – Wikipedia Artikel
  • Dendrotoxine – Wikipedia Artikel
  • Vestibül – Wikipedia Artikel
  • Ziconotid – Wikipedia Artikel

Wirkung von Flupirtin

• • Hepatotoxizität – Wikipedia Artikel
  • Flupirtin – Wikipedia Artikel
  • Kaliumkanal – Wikipedia Artikel
  • Ruhepotential – Wikipedia Artikel

Struktur von Flupirtin

• • Pyridin – Wikipedia Artikel
  • Kohlensäure – Wikipedia Artikel

Struktur von Flupirtin, Triaminopyridinrest (blau), Kohlensäureamid (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Abschluss starke Analgetika

• • Schlüssel-Schloss-Prinzip – Wikipedia Artikel
  • Ligand (Biochemie) – Wikipedia Artikel
  • Rezeptor – Wikipedia Artikel
  • Liganden-basiert – Wikipedia Artikel
  • Pharmazeutische Chemie – Wikipedia Artikel

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Kapitler

1. Begrüßung (00:00:00)

2. Nebenwirkung bei Paracetamol (00:00:50)

3. Chinoides System (00:04:01)

4. Rearomatisierungssystem in der Leber (00:05:59)

5. Reduktion des NAPQI (00:07:28)

6. Auftreten der Lebertoxizität des Paracetamol (00:08:39)

7. Einleitung starke Analgetika (00:13:05)

8. Dynorphine (00:13:57)

9. Proopiomelanocortin (00:14:23)

10. Wirksame Oligopeptide (00:16:33)

11. Opioid-Rezeptoren: Wirkung, Nebenwirkungen und Vorkommen (00:18:50)

12. Morphin (00:24:32)

13. Herkunft des Morphins (00:31:25)

14. Wirkung des Morphins (00:32:31)

15. Heroin (00:34:50)

16. Weitere Möglichkeit zur Erhöhung der Lipophilie (00:37:03)

17. Codein (00:37:41)

18. Vom Codein zum Oxycodon (00:38:40)

19. Buprenorphin (00:41:05)

20. Morphin Antagonisten (00:45:08)

21. Naltrexon (00:47:23)

22. Morphinvergiftung (00:48:14)

23. Morphinanaloga Levophanol (00:48:39)

24. Dextromethorphan (00:50:29)

25. Benzomorphane (00:51:56)

26. Metazocin (00:52:48)

27. Phenazocin (00:53:03)

28. Pentazocin (00:54:13)

29. Synthetische Morphinanaloga (00:56:39)

30. Pethidin (00:57:33)

31. Definition Induced Fit (00:59:42)

32. Methadon (01:02:34)

33. Weitere Pethidinanaloga (01:04:46)

34. Fentanyle (01:05:14)

35. Fentanyl-Varianten (01:08:02)

36. Conusschnecken Toxine (01:09:34)

37. Wirkung von Flupirtin (01:13:43)

38. Struktur von Flupirtin (01:16:50)

39. Abschluß starke Analgetika (01:18:47)

40. Verabschiedung und Bitte um Feedback (01:21:44)